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2016/05/09(月)今更ながら dovecot-SASL による CRAM-MD5,DIGEST-MD5,SCRAM-SHA-1 SMTP認証のサポート
2017/10/12 19:25
実はこれらの動作検証をするには、メールサーバが欠かせません。
実際に顧客に提供しているサーバはサービス停止を引き起こす障害が起きると、その対応となりますので、非公開のメールサーバをいじることになります。
ところが、手元のメールサーバ(dovecot + OpenLDAP + postfix) の構成にて、どのようにサポートしているのか（特にパスワード自体の管理方法）の情報が断片的かつごく少数しかありません。
弊社では、SMTP認証を dovecot-SASL に担当させ、電子メールアカウントやパスワードを OpenLDAP にて管理しています。
試行錯誤したところ、OpenLDAP には今まで通り平文管理(実際の格納形式は Base64)で、全種類いけることが判明しました。
こうなると簡単です。
dovecot.conf に
のような設定を行い、postfix 側は CRAM-MD5 や DIGEST-MD5 のための特別な設定は要りません。（厳密には、postfix側にセキュリティ的設定オプションがあるが、LOGIN 認証と PLAIN 認証をサポートするのであれば、デフォルトでいけるはず）
dovecot.conf に上記の設定を行ったあと再起動し、他ホストから SMTP を喋ってみると、サポートできていることが下記のように確認できます。
これで作業を進めることが出来ました。
昨今では、通信経路そのものを暗号化しようかという方向で、SMTP認証の CRAM-MD5や DIGEST-MD5 といった暗号化ハッシュ認証対応はどちらかというと消極的なＩＳＰが多いのですが、簡単にできるのが判っててサポートしな いのは手抜きですので、近日中に全ての弊社メールサーバにて対応予定としたいと考えてます。
〔2016/05/16 追記〕上記は、2016/05/11 付でサポート開始しています。
SCRAM 認証は 2010年７月に RFC5802 として規定されましたが、現在どこまでサポートされているのかはよく知りません。
SHA-1 は MD5 と並んで広く使われている暗号化ハッシュ関数の名称ですが、脆弱性が指摘されていて、SSL サーバ証明書なんかがこの影響をもろに受け、SHA-2 へ移行しています。
2016/05/08(日)今更ながら DIGEST-MD5 SMTP認証[RFC2831,RFC1321]/postfix 3.0.3 + dovecot 2.2.21
2017/10/12 19:24
DIGEST-MD5 は、実装難易度などからサーバ側でのサポート割合が低いのですが、昨年からの POP before SMTP のサポート淘汰に伴い、この状況は変化しているようです。
DIGEST認証は、RFC2831 にて、従前から先行して使われていた HTTP における DIGEST認証と互換を持たせる形で規定されています。
日本語でのまともな資料がなく、仕様そのものも少し中途半端な感があります。
よって、CRAM-MD5 と異なり、サーバ側の動作環境で挙動が異なる場合が考えられるので、ここでは当方の環境である Postfix 3.0.3 + dovecot 2.2.21 における環境であることを明示しておきます。
〔2016/05/09 追記〕 Postfix 3.1.0 + dovecot 2.2.24 でも大丈夫でした。
DIGEST-MD5 によるＳＭＴＰ認証は、以下のようなシーケンスを取ります。
[Client -> Server] AUTH DIGEST-MD5 [Server -> Client] 334 cmVhbG09ImV4YW1wbG...《以降省略》 [Client -> Server] dXNlcm5hbWU9ImluZm8uZXhhbXBsZS5jb20i...《以降省略》 [Server -> Client] 334 cnNwYXV0aD1mOTE2MGE0NzQ4MjE3MmNlMmMxNDk2NGFjZTUyN2VjOA== [Client -> Server] ZjkxNjBhNDc0ODIxNzJjZTJjMTQ5NjRhY2U1MjdlYzg= [Server -> Client] 235 Authentication successful.認証途上でサーバとやりとりするデータは、必ず Base64エンコードして送受信します。
クライアント側では、Base64 デコードして処理しなければなりません。
DIGEST-MD5 における処理の要（かなめ）は、後述するレスポンス MD5 ハッシュの生成になります。
この部分はちょっと複雑です。
（対応した案件でもＣ言語のソースコードレベルで 150行前後の規模になってしまった）
順に処理を追ってみます。
１）サーバに対し、AUTH DIGEST-MD5 コマンドを発行すると、状態コード 334 で、Base64エンコードされた文字列が返される。先ずはこれをデコードする。
・図中のBase64文字列をデコードすると、下記の文字列が得られます。これを「チャレンジ」と言います。
realm="example.com",nonce="JQMKtdgbEhMra4GdAYmAjQ==",qop="auth",charset="utf-8", algorithm="md5-sess"・これらは、パラメータとその値です。
表示都合上、改行入れていますが、実際には改行しません。
・ダブルクォーテーションで括ってある文字列については、ダブルクォーテーションを除去します。
・DIGEST-MD5 SMTP 認証の場合、qop="auth" と algorithm="md5-sess" になるので、ここではこの事例のみを扱います。
・認証フェーズで使用する文字コードは、通常 utf-8 です。
このパラメータが無い場合は、iso-8859-1 と見なさなければなりません。
しかし、通常の 7bit ASCII を使う限り、utf-8 と 7bit ASCII は同じで、文字コードとして 0x20 ～ 0x7e の間しか出てこないので全く意識していません。
２）レスポンス MD5ハッシュの生成
2-1) RFC2831 で規定する A1 データ列を生成。
RFC2831 では A1 データ列は以下のように規定されています。
A1 = { H( { username-value, ":", realm-value, ":", passwd } ),
":", nonce-value, ":", cnonce-value, ":", authzid-value }
ここで、
username-value = info.example.com （ユーザ名を平文で）
realm-value = サーバから与えられた realm の値を複写 (example.com)
passwd = userpassword （パスワードを平文で）
nonce-value = サーバから与えられた nonce の値を複写（JQMKtdgbEhMra4GdAYmAjQ==)
cnonce-value = lWF{[QuiRj}_L[PW （クライアント側でランダム文字列を生成する）
authzid-value = サーバから与えられた authzid の値を複写
としますが、通常、authzid パラメータは与えられませんので、この場合はこうしろと規定されています。
A1 = { H( { username-value, ":", realm-value, ":", passwd } ),
":", nonce-value, ":", cnonce-value }
具体的には、まず username-value,realm-value,passwd を ':' で連結した文字列info.example.com:example.com:userpasswordに対して、MD5ハッシュを算出し、
(ハッシュ値は以下の16バイトデータになります）
この 16バイトデータと、nonce-value と cnonce-value を ':' で連結し、連結した文字列の MD5 ハッシュを算出しておきます。
算出値は
となります。
2-2) A2 データ列の生成
RFC2831 では A2 データ列は以下のように規定されています。
A2 = { "AUTHENTICATE:", digest-uri-value }
ここで、digest-uri-value は、サーバタイプ、ホスト名、サーバ名を '/' で連結した文字列で、サーバタイプは 'smtp'、ホスト名は DNS MXレコードで検索できるFQDN、サーバ名は通常省略します。ここで、ホスト名を 'mx.example.com' とすると A2 データ列は以下のようになります。
AUTHENTICATE:smtp/mx.example.comA2 データ列に関しても MD5ハッシュ値を算出しておきます。
算出値は
となります。
2-3) response ハッシュ値の算出
RFC2831 では以下のように規定されています。
HEX( KD ( HEX(H(A1)),
{ nonce-value, ":" nc-value, ":", cnonce-value, ":",
qop-value, ":", HEX(H(A2)) }))
KD は２つの文字列を':'で連結の意、HEX はバイトデータ列を 16進文字列表記に変換、
H は、ハッシュ関数の意味で、ここでは MD5 になります。
ここで示している具体例だと、先ず
46a5d6ccc156d8ca8da970723d455d17:JQMKtdgbEhMra4GdAYmAjQ==:00000001:
lWF{[QuiRj}_L[PW:auth:e7280b0554e7e6636bd6a32ec6d5d2cf
※ 表示上、改行しているが、実際は絶対に改行を入れないこと。のような連結文字列を生成し、この連結文字列に対して MD5ハッシュ値を16進数表記したものを得ます。
算出文字列は、
729303fe19230ab4d3733dd28ab2b0b2となります。
2-4) サーバに返すレスポンスデータ列の生成
具体的には以下のような文字列を生成します。
username="info.example.com",realm="example.com",nonce="JQMKtdgbEhMra4GdAYmAjQ==",
cnonce="lWF{[QuiRj}_L[PW",nc=00000001,qop=auth,digest-uri="smtp/mx.example.com",
response=729303fe19230ab4d3733dd28ab2b0b2,charset="utf-8"
※ 表示上、改行しているが、実際は絶対に改行を入れないこと。・qop パラメータにはダブルクォーテーションを付けないことに注意してください。
・realm パラメータ、nonce パラメータ、qop パラメータは、サーバから与えられた値をそのまま返します。
・realm 値は空文字列のことがあります。この場合もそのまま空文字列を返します。
ただ、RFC2831 では「サーバのホスト名が入る」とされています。
・時折、digest-uri パラメータのホスト名に realm の値を設定するような事例を見かけますが、これは正しくありません。DNS のMX レコードに指定されるホスト名を使用すべきと観ています。RFC2831 に説明はあるのですが 、今一つ明確ではありません。。
・nc 値は、事実上 00000001 固定です。サーバ側はこれをチェックしているため、00000001 以外の値だと認証エラーになります。
上記文字列を Base64 エンコードすると、シーケンス図の中に書いてある文字列になります。この Base64エンコード文字列をサーバに返信します。これを「レスポンス」と言います。
３）認証確認
DIGEST-MD5 はこれでユーザ認証処理完了ではなく、もう一度状態コード 334 で Base64 エンコードした文字列が送られてきます。
cnNwYXV0aD1mOTE2MGE0NzQ4MjE3MmNlMmMxNDk2NGFjZTUyN2VjOA==を Base64デコードすると、
rspauth=f9160a47482172ce2c14964ace527ec8が得られます。
この32バイト長の16進数文字列は、２）レスポンス MD5ハッシュの生成 で A2 データ列を
A2 = { ":", digest-uri-value }
に変えて処理したものになります。クライアント側は、肯定応答をするために同じように A2 データ列を上記のものに変更したレスポンスハッシュ値を算出し、サーバ側に送り返します。
このあたりは、RFC2831 に明確な記載がなく、当方の環境で確認した挙動です。
このレスポンスがあって、サーバは初めて状態コード 235 を返して認証フェーズを完了します。
2016/05/07(土)今更ながら CRAM-MD5 SMTP認証[RFC2195,RFC2104,RFC1321]
2017/10/12 19:21
電子メール送信の不正利用を減らす目的の一環として、送受信時に「認証」という手続きを踏むのですが、昨今では、この部分にかつての主流であった「POP before SMTP」という方式は昨年あたりから淘汰されつつあり、各種 の「SMTP 認証」という方式になってきています。
電子メールを送受信するだけの殆どの一般ユーザなら、電子メール送受信ソフト(MUA)の設定時以外は全く意識することは無いのですが、今般は電子メール送受信の機能そのものを実装するため、仕組みを理解しないことには話 になりません。
CRAM-MD5 方式による認証手順仕様は、POP3/IMAP4向けに策定された RFC2195 で規定されており、そこで使用される HMAC-MD5 方式による暗号化ハッシュでパスワードを検証する仕組みになっています。
考え方としては、クライアント側で提示した HMAC-MD5 ハッシュ値と、サーバ側でクライアント側と同じ手順で算出した HMAC-MD5 ハッシュ値が一致することで「パスワード一致」と見做すわけです。
ここでの暗号化ハッシュの要（かなめ）は MD5 と呼ばれる方式で、任意長のデータ列から「暗号化理論に基づくハッシュ関数」により１６バイト(128bit長)のハッシュ値を作りだすもので、RFC1321 にて規定されています。
CRAM-MD5 によるＳＭＴＰ認証は、以下のようなシーケンスを取ります。
[Client -> Server] AUTH CRAM-MD5 [Server -> Client] 334 PDIwMTYwNTA4MDE1NzMyLjQ2QTRFNENGRjUyMUBteDIuYmFzZWtlcm5lbC5uZS5qcD4= [Client -> Server] aW5mby5leGFtcGxlLmNvbSAxODBjYmQwNTdjNDQxOTFhYjRkOTU2NWQ3MzA2ZmVmZg== [Server -> Client] 235 Authentication successful.ここで、
PDIwMTYwNTA4MDE1NzMyLjQ2QTRFNENGRjUyMUBteDIuYmFzZWtlcm5lbC5uZS5qcD4=
という文字列は、
<20160508015732.46A4E4CFF521@mx2.basekernel.ne.jp>という文字列を Base64エンコードしたもので、クライアント側でデコードして使用します。
この文字列は 「チャレンジ」と言います。認証毎にランダムな文字列です。
クライアント側では、SMTPサーバを利用するユーザ名と当該ユーザパスワードを暗号化したものを Base64エンコードにて送り返します。これを「レスポンス」と言います。
ここで「ユーザパスワードの暗号化」を行うのですが、この部分が CRAM-MD5 方式の核となるところです。以下に生成手順を示します：
・CRAM-MD5 は「鍵付きハッシング」と呼ばれる暗号化を使用します。
これは、HMAC と言い、RFC2104 にて規定されています。
ハッシュ関数にMD5 を使うので、HMAC-MD5 と称します。
・RFC2104 によれば、HMAC の算出は、
H(K XOR opad, H(K XOR ipad, text))となっています。
H は、ハッシュ関数を意味し、ここでは MD5 です。他に SHA1 などあります。
K は、ここでは平文で示されたパスワードです。例示として userpassword を示します。
opad は、0x5c を64バイト並べた文字列、
ipad は、0x36 を64バイト並べた文字列、
text は、サーバから送られてきた「Base64エンコードされたチャレンジ文字列」をデコードしたものです。
・Phase0 もし、パスワード文字列が 64バイトを超える場合、その文字列の MD5ハッシュ値を算出し、そのハッシュ値16バイトデータ列を以降の処理でパスワード文字列として扱う。
・Phase1 パスワード文字列 'userpassword' と ipad のバイト単位 XOR 演算
[K XOR ipad]
以下のようになります。
・Phase2 パスワード文字列 'userpassword' と opad のバイト単位 XOR 演算
[K XOR opad]
以下のようになります。
・Phase3 Phase1 で算出した 64バイトデータ列と、サーバから得たチャレンジ文字列を連結し、16バイトの MD5 ハッシュ値を得る。
・Phase4 Phase2 で算出した 64バイトデータ列と、Phase3 で得た16バイトデータ列を連結し、16バイトのハッシュ値を得る。
・Phase5 Phase4 で得たハッシュ値を１６進数文字列化する。
結果は、
180cbd057c44191ab4d9565d7306feffとなります。
・Phase6 認証対象のユーザ名と、Phase5 で得た32バイト長文字列を半角スペースで連結し、Base64 でエンコード。これをサーバへレスポンスとして送り返す。
Base64エンコード後の文字列は
aW5mby5leGFtcGxlLmNvbSAxODBjYmQwNTdjNDQxOTFhYjRkOTU2NWQ3MzA2ZmVmZg==となります。これは、
info.example.com 180cbd057c44191ab4d9565d7306feffを、そのまま Base64 エンコードしたものです。
パスワードを解析・解読可能な状態でインターネット上に送らないので、セキュリティ的には安全とされていましたが、昨今ではMD5ハッシュの脆弱性が指摘されているのと、CRAM-MD5 認証そのもので電子メール本文そのものが暗号化されるわけでは無いので、この点での脆弱性を指摘する意見があるようです。
ですが後者に関しては言及のレベルや話題の論点が全く異なる話であり、
「認証と通信そのものを混同してるよね」という印象しか個人的には持てません。